Son art reflète l'influence de diverses écoles : la Summer Art School, au Glacier National Park (Montana), où il étudie avec les portraitistes new-yorkais Winold Reiss et Carl Linck; l'école de peinture cow-boy de Charles Russell; la Oklahoma School of Indian Painting; la Banff Centre School of Fine Arts (aujourd'hui le Banff Centre); et la Provincial School of Technology and Art à Calgary.
En général, son oeuvre évoque une vision romantique et nostalgique de la vie de son peuple, les Kainai, à la fin du XIXe siècle. Elle présente des guerriers vaquant à leurs activités traditionnelles : guerre, chasse et vie cérémonielle. Tailfeathers s'adonne ensuite à la sculpture en bronze coulé et aborde des thèmes inspirés par l'art cow-boy, qu'il a étudié en 1969 pendant un séjour au studio de George Phippin, en Arizona.